まずはワインのテイスティング、斎藤さんが“今飲みたいワイン”に選んだのは、初夏の気分にぴったりな赤ワイン。さらに、健康で会社を風邪で休んだことがないという斎藤さんが“自分のイメージに近いワイン”に選んだのは、元気な感じがするという理由でスパークリングの白ワイン。早速これらのワインを楽しみながらトークがスタート。

　自らを“窓際ＯＬ”と呼ぶ斎藤さんは、ある商品の広報をしていたことをきっかけにエッセイに目覚め、社内の人たちが登場するコラムを書き始めることに。そのあまりの赤裸々な告白ぶりに、それを見た社長が言ったこととは…？さらに佐野さんとカラオケに行った話や、辰巳琢郎とモンテカルロで出会った時のエピソードを語る。

　「葡萄酒街道を行く」のコーナーでは、福島県の磐梯山にほど近い『ワイン工房あいづ』を紹介。斎藤さんのためにスタジオには【サンセミヨン2010】を用意し、これに合わせた料理と一緒に楽しむ。