『ビルぶら！レトロ探訪』

今回、梶原がぶらぶらしたのは、実は、日本の鉄道発祥の地にして、大人の飲み屋街でもあり、なおかつ、人気のデートスポットでもある神奈川県横浜のみなとみらい地区。なんと！石運びのアルバイトで建設に携わったというランドマークビルを横目に目当てのビルに向かう梶原。本日のビル「桜木町ぴおシティ」は昭和43年の開業以来、目まぐるしく変貌し続けるみなとみらい地区の歴史を見守り続けてきたビルだ！
創業120年、1万点を超える書道用品を揃えた文房具店で120万円の超高級筆に思わず手を震わす梶原。どら焼きをウリにする和菓子店の2代目店主が明かしてくれた「上京物語」は「昭和冒険譚」と呼ぶにふさわしい波乱に満ちたものだった！そして昼間から陽気な酔客で賑わう地下飲み屋街にポツンとある純喫茶では「番組史上ナンバー1」と絶賛の昔懐かしいナポリタンに舌鼓。会員制馬券売り場では梶原善、人生初の競馬参戦！まさかのレース展開に梶原大興奮！そして〆の一杯に向かった立ち飲み屋さんでは絶品のもつ煮込みを肴に杯が進む梶原。酒好きが高じて立ち呑み店を開いたが断酒宣言して40年以上！という店主が明かしてくれたそのワケに思わず善さんもニンマリ！？

俳優の梶原善が、昭和から令和の日本を生き抜き、オヤジ達の楽園であり続けたビルをぶらっと訪問！そこに息づくレトロ情緒を存分に堪能する。