『ビルぶら！レトロ探訪』

今回、梶原がぶらぶらしたのは、昭和を代表する温泉リゾート地として活況を呈しながらも、一時は衰退…そして今レトロビルの聖地としてブーム再燃中の熱海。熱海第一ビルは昭和42年の開業以来、目まぐるしく変貌し続ける熱海の歴史を体現してきたビルだった！
若者が殺到しているレトロな街並みの中を練り歩きながら目当てのビルに向かった梶原。半世紀以上呉服屋を営み続けてきた姉妹は、昭和に全盛を誇った熱海芸者たちの物語を披露、珍味屋の亭主はレトロビルが残っているワケを明かしてくれた。そこに秘められた熱海っ子たちの逞しき商魂とは！？
熱海第一ビルでは…長蛇の列を作る荷物預り所にブームの再燃ぶりを実感。開業して50年来、内装を全く変えず親子三代で書店を営んできた主人の拘り…。かつてお土産屋ばかりだったビル内が激変！ブティックがひしめき合っていた。そこにあったのは、高齢社会日本にあって、熱海に訪れている知られざるもう一つのブーム！ブティックの名物ママが語り明かすシニアたちの本音とは？ビル内唯一となっても営み続けるお土産屋。女将が大切にし続ける母の口癖とは？

俳優の梶原善が、昭和から令和の日本を生き抜き、オヤジ達の楽園であり続けたビルをぶらっと訪問！そこに息づくレトロ情緒を存分に堪能する。