『ビルぶら！レトロ探訪～初の沖縄で復活スペシャル～』

俳優　梶原善が、昭和から令和の日本を生き抜き、オヤジ達の楽園であり続けたビルをぶらっと訪問！そこに息づくレトロ情緒を存分に堪能する。
今回、梶原が訪れたのはなんと番組初となる沖縄県！沖縄市にある「プラザハウス」と那覇市にある「ガーブ川・水上店舗」をぶらり！戦後米軍の統治下で誕生した”日本最古のショッピングセンター”「プラザハウス」では、沖縄のレストラン文化を牽引し続けてきた白人男性が営むカフェでアメリカンなケーキを堪能！これまで数々のフラダンス体験をしてきた梶原が初めて男性フラダンスに挑戦！チャンピオンの指導に青息吐息！行列のタコス店でタコスを実食！１５年間かけて生み出した人気の味！その裏側にはタコスに青春をかけた兄弟の激しい葛藤があった！？梶原が沖縄でもう一ぶらりしたのが那覇市の「ガーブ川・水上店舗」。川の上に建てられ、激動の沖縄を見守り続けてきたビルだ。老舗のお餅やさんでは３００年前からウチナーンチュに愛され続けてきたお餅に舌鼓…その食感に梶原感激！沖縄の９７歳の長寿を祝う伝統行事にバッタリ遭遇！更には92歳で呉服店店頭に立つ女性の元気っぷりに梶原は長寿王国沖縄の真髄を見ることに！姉妹で続ける手作りアクセサリー店。両親から受け継いだ技と秘めた思いとは？沖縄を代表する歌手ビギンも使用した三線を作った三線職人も登場！その前職の凄まじさに梶原唖然！？

俳優の梶原善が、昭和から令和の日本を生き抜き、オヤジ達の楽園であり続けたビルをぶらっと訪問！そこに息づくレトロ情緒を存分に堪能する。