2013年1月5日放送

新デザインへの塗り替え作業を間近に控える天草エアライン。完成を前にもう一つのプロジェクトが密かに進行していた。それは、2012年6月都内某所、パラダイス山元の特製餃子のもてなしにより、小山薫堂があの2人を説得することに成功した例の約束……音楽家、松任谷正隆には“天草エアラインのテーマソング”を、そして写真家、ハービー・山口には“天草エアラインの写真”を、それぞれ制作して欲しい！というお願いである。その為にはまず2人を天草にお連れして、天草の土地・文化に触れてもらわなくては！

ということで今回、東京会議一行は天草に向かう。待望の天草ロケに胸躍らせる一行だが、出だしから言葉通り「雲行き」が怪しい…。なんと天候不良により、飛行機が天草に降りられない可能性があるとのアナウンスが！　果たして一行は無事、天草にたどり着けるのか？　そして3人を待ち受ける運命とは…！？