2011年9月24日放送

前回の松任谷正隆さんとの会議で、「手紙」をテーマにしたスペースにしていくことが仮決定したLOFT有楽町店の東京会議スペース。視聴者から応募いただいた写真でオリジナルポストカードを作成し、販売するという企画のため、審査の基準となる“審査員”を決めなければいけない！　ということで、お越しいただいたのは尾崎豊、BOOWY、中山美穂、福山雅治、桑田佳祐など、数々のビッグネームのCDジャケットを手がける、写真家のハービー・山口さん。審査員になっていただくための交渉を行うとともに、波瀾万丈の人生についてお聞きする。

さらに、豪華賞品をかけた写真対決が勃発！？