放送100回記念として3週にわたってお届けしている昭和歌謡の歴史まるわかりスペシャル！今夜は第3夜！
五木ひろしが先生になって昭和歌謡を講義。レジェンド歌手のヒット曲を通して、何故ヒットしたのか、時代背景や曲の誕生秘話、さらに面白エピソードまでお届け！もちろんヒット曲も満載！
今夜最初のレジェンド歌手は石原裕次郎。石原裕次郎だから許された！？撮影所の冷蔵庫に○○！裕次郎の映画を観た帰りに、男性客が必ずやっていたことは？ロールスロイスから短パンＴシャツサンダル履きで登場！？裕次郎伝説の数々！山本譲二が野球部時代先輩からの無茶ぶり！裕次郎の歌を覚えるためにジュークボックスで練習！？五木ひろしがヒデちゃんに無茶振り！？裕次郎さんのネクタイを締めて熱唱！
2人目のレジェンド歌手は霧島昇！西條八十・古賀政男作品「誰か故郷を想わざる」秘話！霧島昇の楽屋から聞こえてくるのは…。戦後日本はリンゴから始まった！