今夜は昭和歌謡の歴史まるわかり放送100回記念スペシャル第1夜！お陰様で放送100回ということで、3週にわたり100回記念スペシャルをお届け。
五木ひろしが先生になって昭和歌謡を講義。レジェンド歌手のヒット曲を通して、何故ヒットしたのか、時代背景や曲の誕生秘話、さらに面白エピソードまでお届け！もちろんヒット曲も満載！
最初のレジェンド歌手は藤山一郎。古賀メロディーの表現者としてヒット曲を連発！音楽大学に通いながら内緒でレコーディングをし、学校にバレて…。五木さんの教科書、藤山の「影を慕いて」を真田ナオキが緊張しまくりで歌唱！
続いてのレジェンド歌手は三橋美智也。民謡が原点でギネス級の年間ヒット曲数。トータル一億枚の売上！1年中ヒットチャート1位の曲があった！？昔のレコードは良く割れた？こぶしを回してもテンポは崩さない！堀内孝雄が歌手になったのは三橋美智也がいたから！？水森かおりにとってはお菓子のCMの人！？五木ひろしが体験した村田英雄伝説！「これからリサイタルなんだ！」実は…。
豪華ゲストが語るレジェンド歌手達の思い出も！