『飯島直子の今夜一杯いっちゃう？』

今回の舞台は、“世界で最もクールな街”に選ばれた学芸大学。

ドラマ「続・続・最後から二番目の恋」で兄妹役で共演している中井貴一さんと初めてのサシ飲み！
飯島が「お兄ちゃん」と慕う中井さんと、美味しいお酒とお料理をいただきながら、
俳優としての仕事の話やプライベートな話などゆっくり語り合う。
リスペクトする中井さんに、飯島からの質問が止まらない！
逆に、この番組をよく見ているという中井さんから飯島に、番組に関するいろいろな質問が投げかけられる！

女優・飯島直子が地元の人に愛される店を飲み歩く。
お店の常連客や会いたかったゲストと、飾らないトークでほっこり酔いしれる。