『飯島直子の今夜一杯いっちゃう？』

今回の舞台は、東京港区・三田の古民家居酒屋さん。

飯島がサシ飲みするお相手は、歌手デビュー30周年を迎える井ノ原快彦さん。
昔から共演歴はあるもののほとんど話したことがなく、ほぼ「はじめまして」だという。
最初は緊張気味だった二人だが、ビール、サワー、焼酎と杯を重ねるごとに、徐々に距離が縮まり、トークも深まっていく。
最後は恋バナで大盛り上がり！井ノ原さんの意外な一面も明らかに！？

女優・飯島直子が地元の人に愛される店を飲み歩く。
お店の常連客や会いたかったゲストと、飾らないトークでほっこり酔いしれる。