『ビルぶら！レトロ探訪』

今回、梶原がぶらぶらしたのは、番組初上陸となる北海道、札幌市。道内最大の歓楽街・すすきののど真ん中で一際レトロ感を放つ「すすきの市場ビル」と、同じく札幌市内にある番組史上最古の昭和元年に竣工した「三誠ビル」。
すすきのの台所を預かる「すすきの市場ビル」では、新鮮な北海の幸の数々に梶原目が泳ぎまくり！荒物雑貨店で竹割箸を見かけた梶原は若き日のアルバイトを振り返り「市場は怖い」と謎の告白！？今でも量り売りを続ける道内最古と言われる駄菓子屋さんでは懐かしい味の数々に試食が止まらない事態に！高級野菜を扱う老舗八百屋店主が語る青春プレイバックストーリー…10代で入った丁稚奉公、唯一の楽しみはすすきのならではのものだった！？20年来、終電前のすすきのの風物詩となった行列を生み出すお店も！行列に並べば味わえる身も心も温まるおふくろの味とは！？更に、ビルの2階から上にある札幌一古い公団住宅を今回は特別に見せて貰うことに！長さ100メートル！森閑とした廊下に漂う凍てついた空気感に梶原感動…。昭和の時代、高価格でも常に満室であり続けた理由は、北の大地ならではの間取りと工夫にあった！

ドラマ、舞台、バラエティーにひっぱりだことなっている俳優の梶原善が、昭和から令和の日本を生き抜き、オヤジ達の楽園であり続けたビルをぶらっと訪問！そこに息づくレトロ情緒を存分に堪能する。